●小仏関跡
小仏関ははじめ高尾山中の小仏峠に置かれていた。北条氏照が武田方の侵略に抗して設けたのである。現在地の駒木野に移したのは徳川幕府で、旧甲州街道の関所とした。関所跡には、現在、手形石（手形を提示する台）と手つき石（取り調ペを受ける際手をついた台）が残されている。
●宗関寺
延喜年間（10世紀初頭）華厳菩薩が開き、永禄7年（1564）北条氏照により牛頭（ごず）山寺として再興された。天正18年（1590）の兵火により八王子城全焼。文禄元年（1592）再建され、氏照の法名から宗関寺と命名された。寺宝は氏照の首を包んだという「血染めの袈裟」。
●北条氏照墓
元禄2年（1689）北条氏照の百回忌に建立された。正面に「青霄院殿透岳宗関大居士」と氏照の戒名が刻まれている。両側には家臣の狩野一庵と中山勘解由家範の墓が並んている。
●廿里（とどり）合戦場跡
永禄12年（1569）北条氏照の軍勢が甲斐武田方、小山田信茂の軍勢に待ち伏せに合い、手痛い打撃を受けた廿里峠。北条方の大将は布施出羽守と横地監物だった。付近のヒノキは、幕末の代官江川太郎左衛門英龍が植えたものといわれる。
●長泉寺
石平道人の墓がある。石平道人（本名鈴木正三）は徳川家康の兵として関ケ原や大坂で戦功をあげた後、元和6年（1620）に出家して諸国を回り、やがてこの地に庵を結んだ。「因果物語」「破切支丹（やぶれきりしたん）」「麓の草分」などの著作がある。
●御霊（みたま）神社
祭神は鎌倉権五郎景正。景正は16の頃、源義家に従って後三年の役（1083〜1087）に出陣、右目に矢を受けたまま戦い、帰還した。矢を抜いてやろうと味方の者が顔に足をかけたところ激怒したという、誇り高い猛将であった。
●竜見寺
慶長3年（1596）天南正薫の関山と伝えられる。本尊の大日如来坐像は鎌倉時代の木彫仏で、都の文化財に指定され、現在は八王子市郷土資料館に保存されている。寺の前の湯殿川に沿う道は旧鎌倉街道といわれている。
●浄泉寺
北条氏照の家臣近藤出羽守助実の開基。創建年度は不明だが、八王子城落城以前であることは確かだという。境内には「当寺開基」と刻まれた墓石があり、そこに彫られた三つの戒名は助実とその家族のものと思われる。
●杉並木
仏舎利塔の立つあたりから薬王院に至る参道に、十数本の杉の巨木が並ぶ。樹齢およそ700年と推定され、都の天然記念物に指定されている。
●仁王門・飯繩（いづな）権現堂・不動堂
薬王院の仁王門は、江戸時代初期の建築。両脇に仁王像が安置され、その胎内の木札から、延宝5年（1677）に火災にあったこと、貞享元年（1684）に再建されたことが確認された。
飯繩権現堂は享保14年（1729）の建築。銅葺き入母屋造りで、組物・彫刻に彩色を施す等の工夫がなされ、江戸中期の社殿建築のうちでも、優れたものとされている。都の有形文化財。
不動堂と堂内の須弥壇（しゅみだん）は、ともに寛永年間（1624〜44）のもの。須弥壇の木造不動明王と二童子立像は鎌倉末期の作と推定される。いずれも都の有形文化財。
●高尾ビジターセンター（東京都高尾自然公園管理センター）
昭和57年開館。パネル、ジオラマ、地形模型、スライド、映画等で、高尾の自然を紹介している。
開館時間：午前10時〜午後4時
休館日 ：月曜日（ただし、祝日、都民の日に当たる場合はその翌日）年末年始（12月29日〜1月3日） 入館無料。
●琵琶滝・蛇（じゃ）滝
両滝とも、冬の一時期を除き修行僧が集まる。滝水を仏と感じ、浴びることで成仏するという行を行なうためである。琵琶滝の名の由来は、滝の音が琵琶の音色を思わせるからとも、形態が琵琶に似ているからとも伝えられている。また蛇滝には、修行僧に助けられた蛇が恩返しとして滝を開くのに貢献した、という伝説がある。
●東京都高尾自然科学博物館 八王子市高尾町2436
昭和41年に開館した自然科学博物館には、「自然の宝庫」高尾山をメインに東京全域（島しょを除く）の植物、動物、昆虫、および地形、地質をも含めた自然に関する資料が数多く展示されている。毎月、学芸員による自然観察会、自然講座も開催され、自然科学に対する関心を深めることができる。夏休み期間には夏休みの研究相談にも乗ってくれる。
開館時間：午前9時〜午後5時まで（12月〜2月は午前9時〜午後4時まで）
休館日：毎月第1･第3月曜日（祝日にあたる場合は火曜日） 年末年始（12月28日〜1月4日まで） 入館無料
問合せ：0426-61-0305 FAX0426-62-940
●高尾山の紅葉
秋になると高尾山は、見事な紅葉につつまれる。特に急勾配を登るケーブルカーから見る景色は素晴らしい。ケーブルカーは戦中戦後の一時期を除いて、昭和2年以来運転が続けられている高尾の名物の一つ。東京オリンピックが開催された39年からは、リフトの営業も始められた。
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